Aunque existen restos arqueológicos prehistóricos en las cercanías, la historia documentada de Alameda del Valle comienza en el año 1302, cuando caballeros castellanos fundan los quiñones de Valdelozoya y repueblan las tierras de la sierra en un paso más de la reconquista de la meseta. Perteneciente al Sexmo de Lozoya, y por tanto, a la Comunidad y tierra de Segovia, desde siempre la vida en Alameda del Valle dependió de las labores agrícolas y ganaderas de sus gentes, que siempre han sabido aprovechar y conservar las riquezas naturales de estas tierras.

A principios del siglo XIX Alameda del Valle pasó a formar parte de la provincia de Madrid. Actualmente la población de Alameda del Valle sigue trabajando la agricultura para consumo familiar, la ganadería, y en los últimos años ha habido un fuerte incremento en el sector turístico. Los primeros datos documentados: Alfonso X el Sabio, en carta de 1273 concedió exenciones tributarias a los que moran o moraren, nombrados también en el Libro de la Montería, de Alfonso XI, como puerto y vía de comunicación. El Arcipreste de Hita en su libro de Buen Amor, en Las Serranillas del Marqués de Santillana, nos cita el puerto de Malagosto.

Según las ordenanzas del Concejo de Segovia en 1302, caballeros segovianos se instalan en el valle, obligando a construir casa y proteger las tierras o quiñones de las incursiones de los árabes que poblaban las tierras bajas. El Marqués de la Ensenada, en 1750, mandó hacer el primer Catastro. Madoz, en 1848, nos cita nuevamente como puerto de comunicación del Valle del Lozoya con la ciudad de Segovia. En las descripciones del Cardenal Lorenzana, en 1782, se menciona un puente de madera para cruzar el río Lozoya y una casa hospital donde se recogía a los mendigos. Para comienzos de verano de 2002 se celebra el VII Centenario de la creación de los cuatro quiñones que dieron origen a las actuales poblaciones de Pinilla del Valle, Alameda del Valle, Oteruelo del Valle y Rascafría.